Всього в бойових діях на фронтах Великої Вітчизняної війни брало участь понад 16 тис. мешканців міста Лебедина і Лебединського району. За уточненими даними, з фронтів війни не повернулися 9 353 воїна-земляка, з яких 3 002 загинули в боях, 787 померли від ран, 194 загинули в полоні, 5 370 пропали безвісти. Смертю хоробрих загинули на фронтах війни 5 земляків – Героїв Радянського Союзу: Гриценко Г.К. (1905—1943), Карабан Д.А. (1912—1945), Парфилов П.В. (1923—1945), Усик М.Т. (1899—1944), Ухо І.Г. (1923—1944).
Лебедин був окупований німцями з 11 жовтня 1941 р. до 21 лютого 1943 р. і з 10 березня до 19 серпня 1943 р.
Загалом від рук німецьких окупантів і поліцаїв та в період бойових дій у місті й районі загинуло, за різними даними, від 528 до 836 мирних жителів та військовополонених.
У якості «остарбайтерів» з Лебединщини було вивезено, за різними оцінками, від 3 269 до 5 914 осіб, переважно юнаків і дівчат. Багато з них загинуло або не змогли повернутися додому після закінчення війни.
Під час бойових дій на території міста і району загинуло 3 659 воїнів Червоної Армії і 148 партизанів. У військових шпиталях, що діяли на території району, померло 727 воїнів. З період німецької окупації та під час бойових дій місто і район зазнали величезних матеріальних збитків, які, за неповними даними, оцінювались у 696 млн. крб. Сума матеріальних збитків, завданих окупантами мирному населенню, склала 590 млн. крб. (у тодішніх цінах).
Герої Лебединщини
Герман Іван Мусійович (полковник, Герой Радянського Союзу), народився 23.09.1915 р. у с. Мала Ворожба Лебединського району Сумської області в селянській сім’ї. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 24.08.1943 р. Нагороджений двома орденами Леніна, трьома орденами Червоного Прапора, орденами Червоної Зірки та Вітчизняної війни І ступеня і багатьма медалями.
Глобін Микола Іванович (полковник, Герой Радянського Союзу), народився 21.07.1920 р. на хуторі Овдянський Лебединського району Сумської області в сім’ї селянина. Нагороджений орденами Леніна, трьома Червоного Прапора, Олександра Невського, двома Вітчизняної війни І ступеня, трьома Червоної Зірки, орденами СРСР, багатьма медалями.
Гриценко Гнат Кузьмич (рядовий, Герой Радянського Союзу), народився 26.07.1905 р. у с. Будилка Лебединського району Сумської області в сім’ї селянина. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 23.10.1943 р. Нагороджений орденом Леніна. Помер 10.10.1943 р., похований у Києві.
Дрикалович Микола Миколайович (капітан, Герой Радянського Союзу),народився 07.07.1913 р. у с. Михайлівка Лебединського району в сім’ї службовця. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 26.10.1943 року. Нагороджений орденами Леніна, Вітчизняної війни І та її ступенів. Червоної Зірки та багатьма медалями.
Зубков Іван Сидорович (підполковник, Герой Радянського Союзу), народився 15.09.1914 р. на с. Захарівщина (с. Галушки) Лебединського району Сумської області в сім’ї робітників. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 23.09.1944 р. Нагороджений орденами Леніна, Червоного Прапора, Кутузова IIІ ступеня, Олександра Невського, Вітчизняної війни І ступеня, Червоної Зірки та багатьма медалями.
Індик Семен Леонтійович (гвардії підполковник, Герой Радянського Союзу), народився 12.08.1909 р. у с. Грунь Лебединського району Сумської області в сім’ї селянина. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 27.06.1945 р. Нагороджений орденами Леніна, чотирма – Червоного Прапора Червоної Зірки та багатьма медалями. Помер 31.01.1980 р.
Калініченко Григорій Миколайович (рядовий, Герой Радянського Союзу), народився 28.09.1908 р. в м. Лебедині Сумської області в сім’ї робітника. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 24.03.1945 року. Нагороджений орденом Леніна і багатьма медалями. Помер 10.08.1984 року. Похований в м. Лебедині.
Карабан ДмитроАнтонович (гвардії капітан, Герой Радянського Союзу), народився 28.10.1921 р. в м. Лебедин Сумської області в сім’ї робітника. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 27.06.1945 р. посмертно. Нагороджений орденами Леніна, Червоного Прапора. Загинув 16.01.1945 р., похований в м. Жирардув, Польща.
Лисунов Микола Іванович (молодший лейтенант, Герой Радянського Союзу), народився 01.05.1920 р. в м. Лебедин Сумської області в сім’ї робітника. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 13.11.1943 року. Нагороджений орденами Леніна, Богдана Хмельницького Ш ступеня та багатьма медалями. Помер 01.07.1971 року, похований в м. Києві.
Логвиненко Микола Павлович (майор, Герой Радянського Союзу), народився 15.01.1920 р. в м. Лебедин Сумської області в сім’ї робітника. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 24.08.1943 р. Нагороджений орденом Леніна, трьома орденами Червоного Прапора, Орденами Олександра Невського, Вітчизняної війни І і 11 ступенів, багатьма медалями. Помер 07.01.1974 року.
Парфилов Павло Васильович (гвардії лейтенант, Герой Радянського Союзу), народився 24.09.1923 р. у с. Межирич Лебединського району Сумської області в селянській сім’ї. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 10.04.1945 р. (посмертно). Нагороджений орденом Леніна, медалями. Похований поблизу Гданська (Польща).
Рибалко Павло Семенович (маршал бронетанкових військ, двічі Герой Радянського Союзу), народився 4.11.1894 р. у с. Малий Вистороп Лебединеького району Сумської області в сім’ї робітника. За визначні заслуги перед Батьківщиною Павло Семенович нагороджений двома Золотими Зірками Героя Радянського Союзу, двома орденами Леніна, трьома орденами Червоного Прапора, трьома орденами Суворова І ступеня, орденами Кутузова І ступеня, Богдана Хмельницького І ступеня, медалями та орденами зарубіжних країн. Помер 28.08.1948 р., похований в м. Москва.
Улановський Микола Сергійович (капітан, Герой Радянського Союзу), народився 14.12.1915 р. у с. Штепівка Лебединського району Сумської області в селянській сім’ї. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 6.04.1945 р. Нагороджений орденами Леніна, Суворова III ступеня, двома орденами Вітчизняної війни І ступеня, медалями. Помер 18.03.1986 р.
Усик Мойсей Тимофійович (молодший сержант,Герой Радянського Союзу), народився в 1899 р. у с. Помірки Лебединського району Сумської області в селянській сім’ї. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 17.10.1943 р. Нагороджений орденами Леніна, Червоного Прапора, медаллю «За відвагу». Загинув 8.01.1944 р. Похований в с. Ліпно Любарського району Житомирської області.
Ухо Ілля Ігнатович (гвардії старший сержант, Герой Радянського Союзу), народився в 1923 р. у с. Ворожба Лебединського району Сумської області в селянській сім’ї. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 22.02.1944 р. Нагороджений орденами Леніна, Червоної Зірки, медаллю. Загинув 2.03.1944 р. Похований у селищі Веселі Терни Криворізької міськради.
Шумилов Іван Петрович (полковник, Герой Радянського Союзу), народився 28.05.1919 р. у с. Михайлівка Лебединського району Сумської області в сім’ї робітника. Звання Героя Радянського Союзу присвоєно 4.03.1942 р. Нагороджений орденами Леніна, Червоного Прапора, Вітчизняної війни 1 ступеня, двома орденами Червоної Зірки, багатьма медалями. Помер 22.06.1987 р.
